В 1960-е годы после окончания чартерного сезона на Антигуа экипажи классических яхт часто вызывали друг друга на гонку до Гваделупы. Эти дружеские соревнования в 1967 году превратились в Antigua Classic Yacht Regatta, которая с тех пор стала одной из главных регат винтажного флота в Западном полушарии. Ожидается, что в этом году на старт выйдут более 60 яхт. В программе не только состязания, но и обширная береговая программа с концертами, гала-ужинами и вечеринками на борту.